Немного поправлю.
1. Поддерживает, если это не Windows Server Core. Значит, скорее всего, поддерживает.
2. Конфликты вполне могут быть - надо тестить.
Но это решаемо как минимум двумя способами:
1. Мало кто мониторит процессы путём захода непосредственно на сервер через RDP. Посмотри в сторону Prometheus + grafana, видимо настало время их изучить.
2. Возможно, твою задачу можно решить и без использования буфера обмена. (Например, вместо питания в буфер обмена - можно просто сохранять нужный текст в переменные и просто набирать его там, где это нужно)