Никакого ограничения по количеству в Битриксе нет.
Если под "пропадать" вы подразумеваете "заменяться другими" (раз потом пишете "перезаписываться"), то есть вероятность словить коллизию хэша, образующего название файла, но эта вероятность довольно мала.
Если же "пропадать" = "исчезать с диска", то проблема где-то в другом месте, сам по себе Битрикс ничего не удаляет.