Когда то давно я открывал два плеера (друг над другом один скрыт другой виден), загружал в оба плеера видеофайлы, ставил на паузу (особенность, если просто указать видео в режиме паузы оно не загружается, загрузка начинается в момент проигрывания, но это было давно может уже поменялось что, советую просто проверить), и затем по мере окончания проигрывания одного, я скрывал его, делал видимым второе видео и отключал паузу в нем.... причем паузу можно отключать на доли секунды заранее, подруливая громкостью, делать плавный переход от одного к другому.
Если пользователю нужны элементы управления видео, и зачем то нужно управление с клавиатуры (фокусировка на контролах) то они будут сбиваться при смене плеера, кажется это решается, но мне кажется таких пользователей будет минимум.
p.s. вполне возможно что сейчас лучше/удобнее формировать .m3u8 плейлист, javascript там продвинутый у html video, но если что его можно формировать и прописывать с помощью data uri.