Я нажимаю добавить картинку, она уходит на сервер, там ей присваивается новое уникальное имя,
... которое сервер тут же передает клиенту, как только файл гарантировано сохранился в хранилище (да, не обязательно, чтобы это был каталог сервера, он может загрузить файл через api облака, например, сам являясь клиентом системы хранения файлов).
На клиенте, в скрытом поле вы собираете коллекцию уникальных имен файлов (идеально, если это будут id/guid/или другой род хеша).
Когда пользователь удаляет файл, который был успешно отправлен серверу, можно отправить запрос, чтобы файл с таким-то идентификатором можно удалить, или поставить на удаление в очередь, если зачистка не сразу происходит.
Когда пользователь сабмитит форму, тогда серверу передаются уникальные идентификаторы файлов, по которым сервер уже либо перемещает файлы на постоянное хранение, либо меняет их статус (файлы связывают с идентификатором поста, например).
Те, файлы, которые остались в статусе черновика, скажем, в течение недели, можно зачистить скриптом, запускаемым по расписанию.