Добавлю к другим ответам.
В вопросе сказано что 'скорее всего', то есть может подключиться а может и нет. От чего это зависит?
К приватным/частным (они же "серые") адресам можно подключиться в некоторых случаях:
1. если в разных городах один и тот же провайдер и он имеет общую локальную сеть (подсети в городах могут быть разные, но маршрутизация между ними может быть настроена); такое иногда встречается у региональных провайдеров (по крайней мере, встречалось раньше, а в результате закручивания гаек может и не остаться этого);
2. если в разных городах один и тот же провайдер и он продал услугу VPLS компании, в которой работаете вы и ваш знакомый; таким образом ваш офис и офис в другом городе соединены на уровне L2 и уже от админов вашей компании зависит, настроена ли правильно маршрутизация; если всё настроено, то могут быть доступны и приватные адреса из другого офиса; частные лица не покупают такую услугу примерно никогда;
3. не важно какие провайдеры, но админы вашей компании самостоятельно настроили между офисами site-to-site VPN и даже сэкономили, не покупая услугу VPLS; опять же, если они всю маршрутизацию после этого настроили правильно, то и приватные адреса из другого офиса могут быть вам доступны.
Это всё относится к адресам RFC 1918. И все три пункта относятся к исключениям из правила. А в большинстве случаев эти приватные адреса на самом деле не будут доступны, поэтому в вопросе сказано "скорее всего".