и увидит ли прокси сервер мои данные (логи пароль хотя вроде шифруются по https)
Сам же на свой вопрос и ответил.
и потом обратно вернулся перорально в вк то данные надо будет званого вводить или как ?
По идее ничего заново вводить не нужно. Ты сам легко мог это проверить.
новый запрос на них будет через прокси?
Скорее всего - да. А так зависит от браузера, ОС, и того куда ты прокси установил (на всю систему или только в браузере)