Запрос идёт сразу в на URL вашего обработчика
Нет, не сразу.
Формируется специальное сообщение и отправляется на oauth.bitrix.info, там оно попадает в очередь и один из воркеров отправляет его на адрес вебхука.
Таким образом: если у вас закрытый контур или не оплачена лицензия исходящие вебхуки не работают.