Взять событие
OnBeforeIBlockElementUpdate или
OnAfterIBlockElementUpdate, повешать на него функцию-обработчик.
В функции вставить все нужные проверки на то, что обновляется товар из нужного инфоблока и подобные, затем вставить проверку на наличие картинки, где по её результату будет записываться в нужное вам свойство нужное значение.
Это для новых отредактированных товарах будет работать.
Чтобы все товары получили нужное значение здесь и сейчас нужно либо написать скрипт, который пробежит по ним и автоматом дернет сохранение чтобы свойство проставилось, либо пройти и что-нибудь изменить в товарах руками в админке.
