Для мен лично было только 2 проблемы:
1. Переписать правила mod_rewirte. В nginx какое-то странное понятие regexp. Более того при переписывании приходится каждый раз передергивать сервер, т.к. нет больше .htaccess Если не ошибаюсь, ISPmanager отключил полностью из-за того, что не удалось его запустить чисто под nginx. Перешел на webmin, он правда тяжелее.
2. У меня некоторые сайты используют SSI. В nginx он сильно урезан (вложенные if, например, не поддерживаются). Тут к сожалению проще было оставить их на Apache (вернее html, а картинки, js и css отдает nginx) пока не перепишу сайт.