Импортировать всю папку можно, но вот получить доступ ко всему - нельзя, можно только написать функцию которая будет забирать конкретный модуль:
function getCommand(file) {
return import(
/* webpackInclude: /[A-Za-z0-9-_,\s]+\.ts$/i */
`./commands/${file}`
);
}
Ну и типы в обоих случаях нельзя так импортировать.
Типы проверяются перед компиляцией и выкидываются, они никак уже не участвуют в сборке вебпака.
Как ты это себе представляешь?
Возможно тебе просто нужны глобальные типы? Тогда используй .d.ts, и\или подключай их в tsconfig.json.