С использованием фреймворка Qt эта задача становится тривиальной. Во-первых, можно сделать "в лоб" и перерисовывать иконку тогда, когда это нужно:
Ссылка на исходный код-пример.
Но правильнее использовать специальные платформозависимые классы для Windows, которые специально предназначены, например, для отображения прогресса на кнопке программы или overlay-иконки, которую можно генерировать собственными силами.
Ссылка на исходный код-пример.