В зависимости от того, как именно создан exe файл, а точнее какая именно версия java и как распространяется вместе с приложением.
В подавляющем большинстве случаев, windows сборки (например oracle java или или от redhat) ограничены лицензией на распространение, т.е. разработчики не имеют права распространять даже просто установщик jre вместе с приложением (полагаю можно получить персональное разрешение), а пользователь при загрузке таковой с офф сайта должен принять лицензионное соглашение.
Так вот в java имеется официальный метод деплоя приложений без необходимости установки jre на машину (это начиналось с javafx packager и подхвачено почти всеми пакерами в т.ч. launch4j), а сама java прикладывается к приложению в виде пакета .dll (т.е. там нет ни одного exe-шника), в этом случае на машине клиента ничего не нужно настраивать и устанавливать и не требуется принимать никакие лицензии.
p.s. не нужно так скептически относиться к этому, любое требование по доустановки приложений (да просто доп действий) для конечных пользователей, совершенно не обязанных разбираться во всем этом великолепии пакетов dll, виртуальных машин, патчей и версий ос (не пользователь выбрал язык программирования и фреймворк, накладывающий требования) - сильный стресс.
Совершенно нормально, когда пользователь желает только согласиться с установкой программы (поверьте, были просьбы убрать даже окно подтверждения загрузки и установки от браузера, т.е. кликнул на сайте и все заработало, и запустилось и заколосилось), то, что это возможно не всегда буквально не дело пользователя, а проблемы, которые искусственно были созданы некомпетентностью разработчиков (например microsoft, до сих пор не создавших адекватной системы репозитариев, анально огороженный высер с их магазином даже рассматривать не стоит)
Средний
Простой
