да это возможно, на любом дешевом сервере снаружи, где нет блокировок и фильтрации интернета, устанавливаешь vpn с поддержкой http туннелированием, например популярный openvpn это
умеет, внутри ограниченной сети поднимаешь openvpn клиент по ссылке написано как настраивать
p.s. в данном конфиге http прокси должно понимать CONNECT, с другой стороны если не понимает то https на ней бы не работало
но даже в этом случае тоже возможно, каким либо отдельным способом настраиваешь
туннель через http (на сервере снаружи должен быть поднять фиктивный веб сервер с этой фишкой)... каких только способов нет, есть к примеру туннель через
ping icmp запросы, или через
dns запросы