Минус первого варианта в том, что ссылки при этом практически склеились. А за это гугл будет ругаться.
Задайте фон и посмотрите.
Кроме того, варианты дают разное отображение. А значит:
Дальше нужно смотреть в реальный дизайн, что в нем реально происходит и откуда взялась такая необходимость. Если это меню, то почему дизайнер нарисовал это так, что нужно творить такую дичь с паддингами и отрицательными марджинами.
wakenbyWork, почитайте про семантику и про использование элементов по смыслу.
div используется только в том случае, когда нет другого, более подходящего тега.
Плюсики это вообще украшения слова "Добавить", а не контент.
Со скрина кликая на item будет скачиваться файл, и конечно нужно чтобы кликнуть можно было хотя бы на 4px рядом
Очень хорошо.
Попросите дизайнера не лепить всё в кучу, а сделать так, чтобы между элементами было пространство.
И не очень понятно ваше стремление делать отрицательные margin, если зоны клика не должны наползать друг на друга.
Если для попадания в макет крайними элементами, ну сделайте отриц марджин у обертки. Всяко логичнее будет.
Простой
