WeBBeW, давно с вк не работал, но насколько мне известно - никак. при простом открытии сообщений сообщества пользователь не дает согласия слать ему сообщения. без первой команды от пользователя не сможешь такое сделать.
p.s. хотя кнопку "Начать" можно добавить https://dev.vk.com/api/bots/development/keyboard#%...
