В рамках чистого http протокола такое сделать нельзя.
Можно на js создавать в цикле iframe, в каждом скачка файла.
Будут нюансы в некоторых браузерах, мы это делали давно, некоторые браузеры выкидывали предупреждение. Как сейчас дела обстоят предлагаю проверить самостоятельно)
А вообще если пользователь хочет скачать много файлов - надо отдавать zip, это гораздо удобней для пользователя, чем выбирать куда сохранить каждый из 10 файлов