Очевидное - невероятное: делаем раз -
v-if=false, на странице
нет никаких элементов, делаем два - для
data-toggle="tooltip" элементов(
которых нет) активируем возможность всплывашек, делаем три -
v-if=true появляется свежий элемент который ни о чём не подозревает.
Не мешайте в кучу совершенно разные подходы. Если пишете на vue - не трогайте ничего внутри vue извне. Пишите на jquery - не приплетайте vue. Если вам кровь из носу надо использовать jquery совместно с vue - делайте это не извне, а изнутри: создайте компонент-обёртку типа
b-tooltip в котором на
mounted активируйте ваш
jquery.tooltip().
Кстати за вас это давно сделано в
bootstrap-vue.