Довольно просто это сделать. Точных рекомендаций давать не будут, т.к. далеко не факт, что мои личные предпочтения подойдут конкретно Вам, но по запросу "программа для пакетной обработки изображений" - Вы найдете достаточно много разных интересных штук... В том числе, наверное, 2/3 из этого списка программ, будут иметь профили "оптимизировать для веба" или набор поочередно накладываемых на картинку фильтров/обработчиков.
Лично я пользуюсь самописным скриптом, который прямо на сервере обрабатывает изображения с помощью JPEGtrim, PNGOptim и так далее, не только для изменения размеров картинок, но и для вычистки с них всякого дерьма, типа EXIF и пр., которое для сайта конкретно - явно не нужно (у нас не фотобанк).
Например
тут, их целая дюжина. Выбирайте!
