При входе юзера генерируйте случайно число от 1 до 100. И назначайте группу. если выпало от 1 до 90 - те первая группа. Если от 91 до 95 и от 96 до 100 - то 2 и 3 группы соответственно.

Группу прописываете в базе и куках.

В чём сложность-то?

с кодировкой windows 1251

Использовать кодировку utf-8 и не мучиться. Это самое простое.

Вы сначала реализуйте идею, а потом беспокойтесь о приросте. А то сидит на диване какой-нибудь слабак и гадает: а что будет, когда он накачается. Займёт ли он первое место на соревновании по тяжёлой атлетике или только третье место.

И зачем Вам сейчас прирост? Если завтра на Ваш сайт явится миллионная толпа, Ваш сервер эту толпу обслужит? У Вас есть деньги на кучу мощных серверов, на трафик, на штатных админов?

Вопрос нужно ставить не так. Не "нужно или не нужно?". А "для чего нужно?" Т.е. чего вы хотите от вышки?

Если знаний, то, касательно айтишной области, отечественные вузы вам никаких знаний не дадут. Куда лучше забугорные курсы типа https://www.edx.org/course/subject/computer-science . Вот если бы речь шла о фундаментальной физике или о какой-нибудь ракетной области, тогда да, отечественная вышка была бы необходима (но не в провинциальном вузе).

Если корочки для устройства на работу (айтишную), то лично я скорее взял бы человека без вышки, но с хорошим портфолио (скажем, учёткой на гитхабе), чем обладателя красного диплома МГУ без портфолио. Но, скажем, для занятия государственных должностей вышка может требоваться по закону, так что министром вы без вышки не станете.