Philipp

Я так понимаю, основы Ruby надо бы освоить, а потом уже во фреймворки лезть.

Вам нужно определиться со стеком технологий.
Для highload сразу отказывайтесь от гремучей смеси Rails + Python + MySQL + shell. Пишите все на PHP, он легко масштабируется. Плюс разработчиков легче будет найти.
Для быстрой разработки выкидывайте Python + PHP + MongoDB + shell. И ищите Rails-спеца.
А сейчас вам нужен хирург на fulltime для резекции опухолей.

Откройте для себя процесс деплоя приложений и систем непрерывной интеграции (Capistrano, например).

А вообще это делается так:
1. Используется Git. GitHub простое и недорогое решение для хранения изменений. Если очень душит жаба, берите самый простой, но надежный комп, поднимаете git server, делаете авторизацию по ключу и высовываете его хвост в инет. Пишите какой-нибудь примитив для бэкапа git-хранилища куда-нибудь еще. Хотя бы тупой архив, который отправляется ночью на почту. Работаете и не паритесь.
2. Ставите Vagrant, в нем делаете разработку, подготавливате фичи, демонстрируете заказчику и в отдельном экземпляре подготавливаете staging. Можно поставить несколько окружений. Ничего не мешает это сделать.
3. На git сервере настраиваете hook для Capistrano, который будет автоматически деплоить после присвоения тега для основной ветки. Или деплоите ручками.

Мне кажется разумнее всего делать это в представлении.
Приблизительно так (не проверял)

<% cityLetter = '' %>
<% @cities.each do |city| %>
  
        <% if (cityLetter != city.name[0])
             cityLetter = city.name[0]
        %>
          </div><div>
        <% end %>

        <%= city.name %>

<% end %>

Я еще могу посоветовать Rails для зомби и RailsCasts. Да и вообще сам https://www.codeschool.com/ очень хороший ресурс для обучения, есть правда небольшой порог вхождения - английский язык, но для программиста он должен быть вторым родным. Хотя уровень английского в уроках там очень невысокий, так что можно смотреть с базовыми знаниями языка.