Предлагаю 3 способа:
1) Использовать
Spring loaded,
в опциях запуска Томкат нужно только указать "JAVA_OPTS=-javaagent:C:\springloaded-1.2.5.RELEASE.jar -noverify"
2) Использовать
HotSwap Agent, нужно будет пропатчить свою Java "DCEVM Java patch" и в опциях запуска Томкат указать агента, например:
JAVA_OPTS=-XXaltjvm=dcevm -javaagent:C:\hotswap-agent.jar
в этих двух случаях нужно чем-то копировать скомпилированные классы в папку сервера,
напрмер у Eclipse есть File Synchronization Plugin, так же можно воспользоваться Hot Deploy из IDE
3) Запускать приложение в режиме Debug и с использованием Hot Deploy из своего IDE