Владимир Дубровин

Я думаю, что TCP здесь не причем, если только клиент не закрывает соединение не считывая ответа сервера, тогда это возможно, если на сокет не установлен linger. Но скорей всего, это просто ошибка в клиенте, разработчики не учли, что функция send() может отправить не все данные из буфера, такую ошибку разработчики не имеющие опыта написания сетевых клиентов делают достаточно часто.

Как написали выше, по POP3 и IMAP письма не отправляются, отправляются по SMTP. Если отправляете почтовой программой, можно посмотреть заголовки письма в папке "Отправленные". Если вам надо знать, какие заголовки добавляет ваш почтовый сервер или отправляете скриптом, то пошлите себе скрытую копию (BCC) или, если отправка идет из скрипта, добавьте свой адрес в список получателей не добавляя его в заголовки письма.

По описанию очень похоже на т.н. проблему «black screen» в терминальной сессии, которая вызвана наличием на пути пакета канала с меньшим MTU (в вашем случае VPN-соединения). Т.е. не проходят крупные пакеты. Лечится уменьшением MTU на терминальном сервере.