На локале всё конечно же работает? Тогда предлагаю проверить написание путей. Эта джанга на хероку чертовски чувствительна к регистру: jpg\JPG, mp4\MP4. В вашем случаем может html\HTML. Тем самым считает, что PHOTO.JPG, photo.JPG, photo.jpg - это три разных файла. Мне оно помогло. Пардоньте, если не в этом, сам дилетант)