Все зависит от задачи. Если нужен оригинальный дизайн, то конечно же нужно сначало сделать дизайн, а потом уже приступать к вёрстке на wp. Но если нет никаких ограничений, то можно взять готовый шаблон, встать логотип, поменять текст, цвет и вот он готовый сайт. Это сильно сократит время и деньги, но потеряете в узнаваемости.
И если никогда не сталкивались с системой платежей, то в любом случае придется нанять человека, который сможет её настроить.