Ответы на вопросы:
1) Да, такое конечно возможно;
2) Для более правильного решения необходимо выдавать всем сотрудникам так называемые «квалифицированные сертификаты» (см. ФЗ №63). В результате получатся так называемые «юридически значимые подписи». Сертификаты для торгов и прочая отличаются от обычных сертификатов для физических лиц (или сотрудников) только дополнительными «назначениями использования» (мало значащими для вас полями сертификатов). Подписывать сообщения можно с помощью любого сертификата. Органичения на использование могут накладывать только программы с помощью которых вы будете делать такую подпись;
3) В любом УЦ. Только лучше чтобы на сайте было упоминание что это «УЦ аккредитованный по 63-ФЗ». Позвоните им и узнайте могут ли они обслуживать вашу компанию и выдавать сотрудникам подписи. Уверен что любой УЦ ответит положительно;
4) Да, можно использовать и УЭК — там сертификат тоже «квалифицированный». Только вот одно «но» — в сертификате с УЭК обычно указывают домашний адрес владельца, а эту информацию обычно желают прятать. Лучше на мой взгляд договориться с УЦ — там сразу будет указана компания сотрудника, должность и все что пожелаете, вплоть до адреса в Skype;
5) Свой УЦ делать излишне, см. рекомендации выше;

УЦ практически всегда будет выдавать сертификаты с использованием Крипто-Про CSP, это текущее положение вещей.

А вот для формирования подписи на базе этих сертификатов вполне возможно использовать и ViPNet CSP, выданные в УЦ сертификаты вполне под это подойдут.

Эта тема обсуждалась на форуме Крипто-Про: ссылка.

Альтернативы КриптоАрму тоже можно найти, просто эта программа наиболее популярна.