как по мне, тут главное страсть к программированию.
Придумайте себе проект который вы хотели бы сделать, и делайте на досуге.
Или найдите клиента под свой проект, дабы интересное с деньгами совместить.
В начале я занимался дизайном сайтов, рисовал макеты и т.д.
Потом перешел на сис. админа. (это отдельная тема развития от win до linux)
а начинал с Perl, особо ещё даже не подозревая что такое Linux.
Просто сам освоил и писал сайты, каталоги, гостевые книги, чаты.
Потом услышал про php, в принципе почти одинаковые языки были.
Перешел на php, начал писать применять.
Сайты делать.
Потом попросили сделать в клинике - мед. систему. начал делать,
заодно изучил весь JS, MYSQL, CSS3, ну html понятно - оно простое.
Писал своё, писал систему, ещё кто то попросил сайт доделать.
Так и идет.
Вот недавно добрался до Фреймворков, понимая то что на чистом языке писать больше и не особо безопасно стало.
Главное чтобы была страсть. А резюме вы себе сделать успеете.
А насчет сторон познания, сейчас столько всего выходит нового, что нифига не успеваешь следить, даже супер про. пока они пишут на одном - уже 10 новых вышло продуктов.
Можно даже не морочить голову. Главное результат!
Дорога открывается под ногами идущего.