Евгений Хлебников

это задание? ) вообще, если вы сделаете get-command -module webadministration на сервере в powershell то узнаете много нового.

google search "jekyll windows" ->
Jekyll on Windows ->
Jekyll running on Windows ->
jekyll-windows.juthilo.com ->
https://github.com/madhur/PortableJekyll ->
Portable Jekyll for Windows www.madhur.co.in/blog/2013/07/20/buildportablejeky...

Кроме вышесказанного стоит обратить внимание не requirements при установке.
Windows официально не поддерживается.

P.S. Если вы конечно о Jekyll