Евгений

1. определить какое ПО у вас принимает ssl соединение.
Это может быть балансировщик (haproxy, nginx, etc) или вебсервер(nginx, apache, etc..)
2. отключить использование TLS ниже 1.2 или жестко задать использование tls 1.2(второе не рекомендуется, но возможно в некоторых случаях придется использовать)
Для этого нужно исправить конфигурацию той секции, которая принимает внешние соединения по https.
Я бы ориентировался на https://ssl-config.mozilla.org/ - конфигуратор от Мозиллы. Только не надо бездумно копировать то что там написано - нужно понимать куда и что прописывать. Этот конфиг генератор подойдет для дефолтных инстялляций или как справочный материал.
Прежде чем делать что-то в следующих пунктах я бы сначала проверил какие версии tls поддерживает ваш вебсервер: натравите на него https://www.ssllabs.com/ssltest/ - он в репорте напишет какие версии TLS поддерживает ваше текущее ПО. Если там есть как минимум tls 1.2(и в идеале и 1.3) - значит можно обойтись настройкой, без обновления ПО

3. В тяжелых случаях возможно потребуется обновить то ПО которое SSL соединение принимает.
4. Или openssl либы на машине.
5. Или обновить ПО с использованием либ последних версий openssl

для справки :

>Get-Alias echo
Alias           echo -> Write-Output

Так что, думаю, вашу проблему решит что-то вроде
echo (Get-VMHost).name

Судя по тексту, ноутбук не получает IP от DHCP сервера установленного на вашем дебиане.
Соответственно вопросы:
- получает ли windows ip адрес с dhcp на вашем дебиане?
- Верные ли сетевые настройки получает?

Ну и как основное подозрение - у вас виртуальный свитч на HyperV настроен неверно (но как его настроить верно я не подскажу, вариантов вашей конфигурации масса)
Из вариантов на "проверить" это доступность дебианчика извне hyperv, отсутствие проблем с работой dhcp сервера, отсутствие других dhcp в вашей сети, прохождение броадкаст запросов извне к вашему dhcp серверу.

Как вариант на протестировать саму схему сетевой загрузки - создайте микровиртуалку на hyperv и загрузите ее по PXE. Все ли отработает нормально?

Тут пока что можно посоветовать