Яна Фомина

Читайте файлы/директории и генерируйте инстансы в цикле.
Или используйте те же глобы для генерации.

(с глобами, код не мой, но суть та же)

const path = require('path');
const glob = require('glob');
const HtmlWebpackPlugin = require('html-webpack-plugin');

const config = {};

glob.sync(`${basePath}/src/layouts/*.?(pug|jade)`).forEach(item => {
  config.plugins.push(
    new HtmlWebpackPlugin({
      filename: `${path.basename(item, path.extname(item))}.html`,
      template: item
    })
});

в нутрь пихать

<script src="{ static "css/lalala.css"}"></script>

habrahabr.ru/post/230877