Yakov

Как отдельный выпуск ОС, предназначенный для установки на серверы, Mac OS X Server перестал существовать в 2011 году (последней версией был Snow Leopard Server). Начиная с Lion, Server — это приложение в Mac App Store, сейчас оно стоит $20.

С годами из этого приложения удаляли отдельные функции, выкидывая их совсем — как, например, почтовый сервер, веб-сервер и т.д. — или перенося в клиентскую ОС — так поступили с кэшированием обновлений, Time Machine-сервером, Xcode-сервером и т.д. В разделе поддержки есть страница со статусами серверных функций и альтернативными решениями.

Сегодня приложение Server в Mac App Store годится только для администрирования iOS-устройств под MDM (судя по оценке 1.7, пользователи этому не рады).

Могу ответить на последний вопрос, так как проверял такие сценарии на практике; с первыми помочь не смогу, увы.

FileVault шифрует только раздел с текущей копией macOS.

Если установить по соседству вторую копию, FileVault можно будет включать и выключать независимо от первой; ключ шифрования будет отдельный.

Если установить Windows в Boot Camp, использовать FileVault на этом разделе не получится — понадобятся отдельные инструменты (BitLocker или что-то подобное).