Почему выдаёт length только из последнего набора?

В этом случае вам циклом надо обходить общего родителя для уникального title и item

$(document).ready(function () {
    let items = $('.selector_parent');
    items.each(function () {
        let item = $(this).find('.category2-content-body__items').children();
        $(this).find('.category2-accordion__title--js').html(item.length);
    });
});

Как зафиксировать существует или нет переменная?

G F, в кейсах когда кто-то инициализирует переменную равную undefined намеренно