warus pro

написать свой watchdog проверящий запущена ли программа:
например создать файл, открыть файл, удалить файл и не закрывать, пока программа работает файл существует, как она завершится, файл автоматом закроется, исчезнет - удалится.
Отследить что файл удалился либо самому: события от файловой системы ловить Inotify, либо воспользоваться сторонним утилитами: incron (аналогигичен chrontab), inotifywatch

чтобы постоянно не спрашивал используй ssh-agent, а так действительно как советуют не задавай пароль при генерации ключа

лучший вариант: заходя на сервер запускай "tmux" при отключении и повторном соединении запускай "tmux a" аналог screen и длительные операции типо обновления, скачивания, компилирования не потеряются
если всё же нужно соединение при разрыве восстанавливать например для проброса портов туда-сюда ssh -R, ssh -L или прокси ssh -D используй опцию ssh -o reconnect кстати sshfs тоже опцию -o reconnect поддерживает

приготовить дамп базы данных mysql
sudo mysqldump имябазыданных >> кудасохранить.sql
упаковать сайт в архив
tar -czvf archive.tar.gz /var/www/
можно подробнее, какая у вас система, куда копировать набросать четыре строчки для *.bat или bash и chrona не проблема

любой сигнал посланный командой kill прекращает ожидание по sleep
kill -SIGCONT pid_вашего_процесса
заставит проснутся и ползти по http за инфой