wadowad

В путях слэша не хватает:

src: url(/fonts/637c2fa6a13ffa8d18f0.woff2) format("woff2"), url(/fonts/ba947e367d9bfe844d5d.woff) format("woff");

Подробнее https://developer.mozilla.org/ru/docs/Web/CSS/url

Каким образом можно отключить, например, wordpress, если все исполняющие файлы уже находятся на сервере? Минимально отключить автообновление и можно не париться.

Как вариант: сначала обернуть контент, затем блок с контентом и заголовком обернуть в ещё один враппер. С первой ситуацией всё просто: у рисунка проставляем ширину и float: right, у враппера display: flow-root. Для второй ситуации: включаем флекс с переносами для основного контейнера; у враппера делаем display: contents, чтобы он вообще не учитывался; у заголовка меняем позицию order: -1 и ширину в 100%. Из минусов метода: как минимум одна лишняя обёртка.

Если у родительских блоков нет врапперов с overflow: hidden, то достаточно для сайдбара задать:

position: sticky;

Сверстайте sidebar сначала без поворота. Поменяйте значение у width и height местами. Затем поверните на 90 градусов против часовой стрелки с помощью transform: rotate. Позиционируйте центр поворота в нужное место с помощью transform-origin.