vvsh

Зависит от подкласса.
Если он такой же общий, как и суперкласс, пишется так:
class SubClass<T> extends SuperClass<T> {...}

Может наследовать конкретную специализацию суперкласса:
class Point extends Pair<Double> {...}

Можно и так:

class Point<T extends Number> extends Pair<T> {...}

П. С. советую потратить один раз время и целиком, вдумчиво прочитать docs.oracle.com/javase/tutorial/java/generics/, или соотв. главу в любом учебнике по Яве. Потом сэкономите на затыках типа этого (но с дженериками бывает и похуже) кучу времени.

Никак. Эта работа мусоросборщика. Чтобы дать ему понять что объект можно стереть из памяти нужно удалить все ссылки на него. Т.е.:

user = null;

CipherInputStream и CipherOutputStream не подойдут? Вроде если им скормить InputStream/OutputStream все должно проходить на лету (могу конечно и заблуждаться).