Vitaly

Пока не удалили отвечу:
1) Любые "плавающие" баги, т.е. те, которые могут воспроизводиться или нет псевдослучайным образом, да ещё иногда и только на одной платформе. Бывает очень сложно или даже порой почти невозможно выявить закономерность и понять причину, в особенности, если это не регрессия.
2) Баги, которые стабильно воспроизводятся у клиентов, и зависят от внешних факторов, например, окружения или подключенные устройства. На правку этого можно потерять очень много времени.
3) Отладка любой достаточно сложной и долгоживущей многопоточной системы.

Больше к C++
1) Memory corruption
2) UB на определённых компиляторах и архитектурах

Остальное обычно не так интересно отлаживать.

Я не эксперт в отладке приложений на руби, но вам явно написали, что где-то вылетело необработанное исключение. Т.е. отладка экстренно завершилась и отладчик не дошёл до ваших бряк.
Поставьте бряку на бросок исключения (нагуглите как это сделать в вашей IDE) и посмотрите, почему так происходит. Или больше почитайте по отладке приложений на RoR.