Могу предложить использовать симлинки (Symbolic Link).
1) Если Дропбокс с ними не работает: переносите всё в Дропбокс, а на десктопе на старом месте создаёте симлинк на папку в Дропбоксе.
Получается, и по старому пути всё лежит (симлинк), и в Дропбоксе синхронизируется (оригиналы файлов).
Но могут быть проблемы с другими приложениями, через которые вы по старому пути будете с файлами работать — они могут не понимать симлинки.
2) Если Дропбокс понимает симлинки, то можно наоборот сделать: создать симлинк в Дропбоксе.
Если симлинки не будут работать, то Junction Point можно создать.
