да ничего сложного в общем, лучше конечно иметь mac, но если нету то качаешь отсюда
http://railsinstaller.org/ru-RU , он все сам ставит без проблем, потом еще нужно будет
http://maxopka.su/2013/08/04/ruby-rmagick-%D0%B3%D0%B5%D0%BC-windows-7/ для того чтобы можно нормально работать с изображениями, еще есть запары с бутстрапом в гем файле gem 'anjlab-bootstrap-rails', '>= 3.0.0.0', :require => 'bootstrap-rails' так нужно будет писать, и кстати смотрите в сторону haml он намного быстрее html, щас смотрю в сторону покупки mac'a, если не понравится linux'вые платформы. а еще хорошая полукнига
http://railstutorial.ru/ , старовата уже но если нормально гуглить можно адаптировать приложение, нужно еще бешеное желание писать на rails, знание английского чтобы грамотно задавать вопросы на
http://stackoverflow.com/ потому что на toster.ru знающие люди поймали звезду походу, а отвечают одни отсосы типа
@umarov 