Юрий Ярош

1 - гораздо короче цикл разработки, хорошо проработан инструментарий и конкретные подходы к разработке, по сравнению с JVM языками и Rust / Python
2 - надо уметь в кодогенерацию, очень много кодогенерации... потому вопросы все решаются "шаблонно" и зависят от количества уже существующих наработок и качества выработки подходов к разработке
3 - быстрое TDD, относительно большое количество стабильных библиотек аналогов которых нет в других языках, есть подходы типа zero-alloc (0lloc) и gc-less конкретно для highload'a (стоит глянуть как работает fasthttp и как там происходит аллокация, на пулах и с ресайзом слайсов), в случае с JVM надо там во всякие disruptor'ы уметь и прочий морально устаревший бред... jmh не умеет нормально полить аллокации и мониторинг GC тоже местами поверхностный, а объектная модель незаурядно раздута (привет Project Panama).
С недостатков - монолитный и топорный Runtime, а 99% поделок сообщества и правок просто обесцениваются и игнорируются... тяжко, например, там какой-нить F-Stack прикрутить и т.д. без допилки компилятора и рантайма. Хотя в случае с JVM это почти невозможно. Про Python/Rust не могу сказать.

google не ?

Если вы упоротый рубист, стоит реализовать сервер на основе
faye/faye-websocket-ruby или imanel/websocket-ruby с воркерами на sidekiq. В качестве окружения я лично предпочитаю JRuby. Ещё я видал как люди гоняли рубисткий sock.js. Я даже не представляю почему у него популярность ниже того же socket.io, а поддержка в разы лучше.

Также обязательно нужно написать fallback на Server-sent events и long polling.
Хотя можно вообще на заморачиваться с websocket'aми - его может будет достаточно, и для чатов с большим количеством народу производительность у него будет выше чем у Websocket'ов.

А так, в соседней вселенной, я обычно использую Vert.x и местный sock.js с откатом на sse.

Вышеописанный проект не является стартапом, так как не исследует и не порождает новых рынков сбыта.
Согласен с Назар Мокринский, вам стоит разобраться с терминологией.

Пишу на питоне ещё с 15 лет (2.4+)... ненавижу его runtime и архитектуру. Язык хороший - реализация никакущая. Ну да его синтаксис достаточно упрощён, но и за синтаксический сахар приходится платить сложностями отладки и поддержки.

Сейчас же почти все известные мне конторы не используют питон в продакшенах с более-менее высокой нагрузкой. Яндекс тому пример. Чаще питон используется для решения прикладных задач администрирования, так как это делается, к примеру, в SaltStack. Все дружно слезают с питона, РНР и рельсов на Golang, Java/Scala, и иногда даже Groovy - производительность выше в десятки раз, и managed runtime на много стабильнее. Правда в случае с JVM очень сильно раздувается куча в виду избыточности объектной модели (оператву жрёт как дурное, а я байтики считать привык). Сейчас это должно лечится с помощью Project Graal и Truffle, правда пока до этого дошёл только jRuby, который тоже в пару десятков раз быстрее Ruby. По идее и Groovy тоже должен переползти как-то ... Вот про jyton ничего не знаю.

Много моих знакомых слезло на Golang с Ruby и Питона.
Стоит попробовать - он достаточно простой и идиоматичный, вот рефлексию стоит обходить стороной - она очень медленная, впрочем как и везде. Работу может и не найдёте сразу, но после реализации пары простых проектов будет проще предлагать в качестве целевой платформы.

Фрилансить с питоном начать можно, но очень желательно опробовать ещё хотя бы пару окружений и фреймворков типа Groovy Grails, или Typesafe Stack. Сейчас требования рынка возросли в пару раз за последние два года - нужны ассинхронности/многопоточности, push-нотификации в мобильные приложения и по вэбсокетам/комету. И это всё с богатыми js-фронтендами на всяких там Angular'ах и React'ах. Естественно можно крутить костыли типа Celery / Gearmand / Beanstalk / RabidMQ, но накладные расходы на коммуникацию слишком большие :( Компилируемые языки со своими Managed Runtime'ами позволяют строить монолитные приложения в которых подобные решения избыточны в рамках одной и той же машины, а если это куча нод в кластере то нужно мерить/думать.

Django сейчас сложно поддерживать так как он достаточно сильно развился за последние 3 года, и я очень сомневаюсь что сохранится совместимость новых версий со старыми.

А вот с pyramid (pylons) и SQLAlchemy можно строить достаточно хорошие приложения. У них есть enterprise поддержка и соответствующие гарантии.

Типовые задачи на питоне:
- написать какой-то мелкий скрипт с Gui на PyQT / Pyside для какой-то аналитики и отрисовки графиков, иногда попадаются задачки с gstreamer'ом
- написать какое-то простое RESTful CRUD приложение, в стиле "одна табличка БД - один контролеер", это конечно же тонна копипасты и мне больше нравятся DataMapper'ы по типу TastyPie. Иногда люди хотят чистого Tornado или Flask'a, так как им не нравится overhead в джанге и pylons.
- написать скрипты для деплоя чего-то, обычно люди не знают про SaltStack.

В плане архитектуры питонистам чужды различные SOA с CQRS-ES'ом, потому что сам компилятор не располагает. Хотя её достаточно просто поддерживать.

Проблема всех проектов на Node.js / Python / Ruby это отсутствие долгосрочной поддержки библиотек и фреймворков - часто ломается обратная совместимость, и нужно постоянно следить за состоянием всех зависимостей. Опять же нужен TDD/BDD для того что это всё хорошо контролировать. Тестируешь руками - себя не уважаешь.

Ну и вроде всё ...
p.s. я опубликую на хабре статью сегодня-завтра "Freelance - you're doing it wrong" там поделюсь опытом работы и основными организационными проблемами в рамках удалённой работы и фриланса, покажу разницу между ними.