На самом деле везде какие-то идиотские инструкции даются, типа экспорта и конверсии сертификатов. В моем случае 1с сервер не захотел работать с сайтом у которого сертфикат от Lets Encrypt ни в каком из случаев. В итоге я просто скачал .pem файл от мозиллы отсюда
https://curl.haxx.se/docs/caextract.html и все взлетело без дальнейших плясок по стандартной процедуре с прямым указанием файла.