Скомпилил в релиз.
Создал правило для Фаервола.
Ничего не помогло.
Всё также всё прекрасно работает со вклюсеным фиддлером, и всё так же таймаутит без него.
Прокси не кэширует, это по сути сниффер, ему кэшировать ни к чему.
ЗЫ
Проверял на 3-х компах (рабочий, домашний, удаленный сервер за кордоном)
Может проблемма в самом HttpWebRequest?
