Не возлагайте столь большие надежды на fiddler, он иногда очень странно работает. У меня однажды после нормального завершения fiddler'a перестала работать моя прога, хотя компилил заново и запускал под студией и без нее. Все разрешилось только при последующем запуске фидлера.
А падение по таймауту нормально. Все равно эти эксепшны нужно ловить, и отправлять запрос повторно. Только не делайте бесконечный цикл, все равно нужно ограничивать количество попыток подключения.