Василий

Я бы первые 3 элемента разбил бы на две колонки в первой колонке 1 блок на всю высоту во второй колонке 2 блока один под другим.

последние две картинки это две равные колонки. Внутренние блоки с описанием это отдельные кастомные блоки с позиционированием absolute.

В принципе комментарий выше именно так и предлагает.

Задавать отступы между колонками нужно через margin.
Внутренним блока в колонках нужно задать свойство box-sizing: border-box;
Тогда ваши внутренние блоки не будут вываливаться из блоков при изменении размеров колонок.

А отступы для разных разрешений экранов только через медиазапросы. Для разных экранов при необходимости разные стили.

А выборка через :nth-child ? Строки через tr, а столбцы через tr td:nth-child ?
вот такой пример есть

jsfiddle.net/2xU8t