Знаю людей, которые выросли до системных администраторов, работая совершенно в разных отделах провайдера. Повышали свою квалификацию самостоятельно, а потом уже проходили обучение от работодателя.
Инициатива должна от Вас исходить, и, конечно, звезды должны сойтись, чтобы появилась нужная вакансия.
Все довольно индивидуально. Главное целеустремленность и настойчивость.