Как настроить такую маршрутизацию?

А pptp клиенты произвольные.То есть неизвестно откуда они будут идти.

Как настроить такую маршрутизацию?

Только Cgi скрипт на питоне должен стучаться к другому серверу имея ip виндовой машины.А данные которые он получил назад по тому же маршруту.
Ничего кроме поднятия прокси сервера для скрипта на виндовой машине не приходит на ум.

Как настроить такую маршрутизацию?

ТыжСисАдмин POS_troi, через vpn,канал pptp между виндой и убунту

Как настроить такую маршрутизацию?

ТыжСисАдмин POS_troi, нат на роутере провайдера

Как настроить такую маршрутизацию?

ТыжСисАдмин POS_troi, Спасибо ,а Apache обратно будет отдавать по впн?

Как настроить такую маршрутизацию?

А не могли бы вы поподробнее объяснить.Клиент стандартный виндовый.