Решено.
Теперь при запросе вида site.ru/images/2016/12/22/7c3b090855d3ec4c92722e6d276a8c02.jpg:h250 сначала генерится файл с нужным размером, кладется в папку с именем, соответствующим параметру и потом редиректится по пути вида site.ru/images/2016/12/22/resized-h250/7c3b090855d3ec4c92722e6d276a8c02.jpg
Конфиг выглядит так:
location ~* ^/.+?\.(jpe?g|JPE?G|png|PNG)\:(\d+x\d+|[hw]\d+)$ {
rewrite ^/(.*)/([^/]+?)\.(jpe?g|JPE?G|png|PNG)\:(\d+x\d+|[hw]\d+)$ /$1/resized-$4/$2.$3 permanent;
root /var/www/site/www/static;
try_files $uri @resize_image;
}