unfilled

А неважно январь какого года? В таблицах вообще не видно дат

Если не важно, то, например, так:

select *
    , case when exists (select 1 from records r where r.idObject = o.id and r.Month = 'Май') then 1 else null end as record_exists
from Objects o

Если нужен вывод не за какой-то абстрактный месяц, а выгрузка по объектам и месяцам за период, то будет примерно так (если всё-таки есть столбец с датой, можно сделать более красиво)

with months as (
    select 'Январь' as m
    union all select 'Февраль' as m
    ...
    union all select 'Декабрь' as m
)
select o.*, mo.m
    , case when exists (select 1 from records r where r.idObject = o.id and r.Month = mo.m) then 1 else null end as record_exists
from Objects o, months mo

Тут надо понимать, что такого типа данных datBlob в SQL Server не существует, то есть это какой-то самописный пользовательский тип, описание которого можно достать только у автора этого типа (нельзя посмотреть код которым он был создан) — отсюда могут быть и проблемы при CAST/CONVERT (теоретически). Плюс, типа String в SQL Server тоже нет вместо него используется VACRHCAR/NVARCHAR.
Если вы еще не пробовали делать CAST(Picture AS nvarchar(max)), то попробуйте — вдруг получится. А если пробовали, но не получается — ищите автора и исходники этого типа данных.