Посоветуйте пожалуйста, как сделать группировку
Никак. Вы не указали по каким критериям выделены группы (картинки SQL не понимает). Сумма по группе подразумевает, что записи сгруппированы. Если нужно участие одной записи в нескольких суммах, делайте подзапрос.
попадаются строки не только этой даты, но и несколько ранних дат
Для каждой уникальной даты сделайте отдельный подзапрос.
SELECT DISTINCT [Table].[Date],
(SELECT Count(*) FROM [Table] AS [ts]
WHERE ts.[Date] BETWEEN [Table].[Date] AND DATEADD(d, -14, [Table].[Date])
AND ts.[Check] = 1) AS CountCheck
FROM [Table]