truekenny

# Вариант 1, без переадресации 
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-f
RewriteRule ^.?images/(.+)$ public/images/$1

# Вариант 2, с переадресацией
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-f
RewriteRule ^.?images/(.+)$ /public/images/$1 [R,L]

1. Запрос на несуществующий файл /images/1.jpg выдаст содержимое /public/images/1.jpg;
2. Запрос на несуществующий файл /images/1.jpg получит ответ, что искать его надо по адресу /public/images/1.jpg, то есть выполнится переадресация (2 запроса к серверу в сумме).

На OpenVPN сервере не делать настройку push "redirect-gateway def1".
На нём же поставить второй прокси сервер (установленный на компьютере, который подключен к OpenVPN)
и настроить первый прокси сервер на использование второго.
tempic.ru/IMG_1467.JPG

Для второго случая мне подходит кеширование ответов по ключу URL, может и вам подойдёт.

Bing.com выдаёт часть результата по запросу ip:[IP]