Flex. Как сделать, сайдбар тянется на высоту контентного блока, но НЕ максимальная высота сайдбара не может быть больше высоты контентного?

Вы сделали ровно противоположное :) В вашем примере блок 2 не должен быть выше, чем блок 1, а у вас он тянется и тянет за собой первый блок

Flex. Как сделать, сайдбар тянется на высоту контентного блока, но НЕ максимальная высота сайдбара не может быть больше высоты контентного?

Высота контентного блока на всех страницах разная, в том то и проблема

Почему происходит индексация страниц с непонятными параметрами?

По поводу canonical - забыл указать, он настроен и в вебмастере показывает правильные страницы в канонических.
Спасибо за наводку, буду пытаться искать по плагинам

Какие данные могут кешировать web сервер и браузер?

Вопрос не про разбиение на файлы, а про стили в style.
Пример:

<style>Стили для основной сетки сайта + шапка</style>
<style>Стили для страницы faq</style>