На подобный лейаут придётся наложить миллиард ограничений. В частности сделать резину вряд ли удастся, в старых браузерах работать не будет, ограниченный тип контента внутрь можно будет положить и т.п. и т.д.
Если бы речь шла только о современных браузерах и, так сказать, proof of concept, то я бы сделал единый блок. развёрнутый на 45 градусов при помощи transform rotate, а внутри запилил бы grid layout или flex, вложенный во flex, вложенный во flex и т.д.
UPD: Кстати дизайнер тут с отступами конкретно налажал.
